В 1799 году в Сонную Лощину приезжает молодой констебль Икабод Крэйн — ему поручили разобраться в череде жутких убийств. Все жертвы обезглавлены, а их головы бесследно пропали. Поначалу Крэйн думает, что это просто мрачные байки, но очень скоро